Fremstilling af acetylsalicylsyre

Ved reaktion mellem salicylsyre og eddikesyreanhydrid vil vi fremstille acetylsalicylsyre.

Teori

Acetylsalicylsyre er formentlig det mest benyttede lægemiddel i verden. Det er et mildt

smertestillende middel, der bl.a. bruges mod hovedpine, tandpine, ledsmerter og

menstruationssmerter. Stoffet anvendes også mod gigtsmerter, og stoffet virker desuden også febernedsættende.

Stoffet er kendt under forskellige navne alt efter hvilket firma der står bag. De kendteste

synonymer for acetylsalicylsyre er Aspirin, Albyl og Magnyl. Sidstnævnte nok bedre kendt i

forbindelse med Kodimagnyl, hvor der er tilsat det smertestillinede stof kodein til

acetylsalicylsyren.

I første omgang brugte man kun salicylsyre udvundet fra piletræets, da salicylsyre er tilbøjelig til at irritere mavens slimhinde fandt man på at omdanne salicylsyre til acetylsalicylsyre. Acetylsalicylsyre har nemlig de samme positive virkninger som salicylsyre. Når acetylsalicylsyre optages i blodet, spaltes stoffet til salicylsyre og eddikesyre.

Acetylsalicylsyren fremstilles ved reaktion mellem salicylsyre og eddikesyreanhydrid, som vi her vil vise i forsøget.

Materialer

Vægt, tre 250 mL koniske kolber, 25 mL måleglas, en plastik pipette, 1 L krystallisationsskål til vandbad, varmeplade, bunsenbrænder, termometer, spatel, udstyr til sugefiltrering, filterpapir, udstyr til smeltepunktsbestemmelse, smeltepunktskapillarrør, morter med pistil, porcelænsskål, is.

Salicylsyre, ethansyreanhydrid, konc. svovlsyre, ethanol, natriumhydrogencarbonat.

Fremgangsmåde

Vi blandede 10,0 g salicylsyre og 15,0 mL eddikesyreanhydrid i en tør 250 mL konisk