Lægemidlet acetylsalicylsyre blev første gang fremstillet syntetisk i 1898. Det er det mest anvendte feber- og smertestillende lægemiddel. Acetylsalicylsyre indgår således i en lang række velkendte medicinalprodukter som Aspirin (DAK), Idotyl (Ferrosan), Albyl (Leo), Magnyl (DAK) og sammen med andre smertestillende lægemidler i kombinationspræparater som Kodimagnyl (DAK), Codyl (Leo) m.fl.
Formål
Ved en organisk syntese fremstilles acetylsalicylsyre ud fra salicylsyre. Det fremstillede produkt oprenses ved omkrystallisering og renhedsvurderes ved smeltepunktsbestemmelse og nogle kvalitative og kvantitative test.
Teori
Syntese
Salicylsyre er trivialnavnet for 2-hydroxy-benzoesyre. Stoffet kan danne estere med såvel alkoholer (fordi det indeholder en carboxylgruppe) som med carboxylsyrer (fordi det indeholder en hydroxylgruppe). Acetylsalicylsyre er ethansyrens ester med salicylsyre. Denne ester har også trivialnavnet aspirin.
Ved syntesen benyttes ethansyreanhydrid i stedet for ethansyre, hvorved esterdannelsen bliver fuldstændig. Ethansyreanhydrid er mere reaktionsvillig end ethansyre. Der tilsættes fosforsyre som katalysator for reaktionen.
Oprensning
Reaktionsproduktet oprenses ved omkrystallisering. Ved denne benyttes, at acetylsalicylsyre er opløseligt i varm ethanol, men tungt opløseligt i koldt vand.
Renhedskontrol
Acetylsalicylsyre dekomponeres under smeltning. Smeltepunktet for acetylsalicylsyre kan ikke angives præcist ved en bestemt temperatur, men sættes almindeligvis til 134-137 °C.
Salicylsyre giver med Fe3+-opløsning en karakteristisk rødviolet farve. Denne reaktion er karakteristisk for hydroxyl-grupper bundet til benzen (dvs. for fenoler). I acetylsalicylsyre er hydroxyl-gruppen blokeret, idet den indgår i esterdannelsen. Ren acetylsalicylsyre skal derfor ikke give den karakteristiske farvereaktion med Fe3+ -opløsning.
Det er gratis at oprette en konto