Fremstilling og analyse af aspirin

Vi vil fremstille lægemidlet aspirin ved en reaktion mellem salicylsyre og eddikesyreanhydrid. Vi vil gerne have et så højt udbytte som muligt. Efterfølgende vil vi rense stoffet for urenheder og derefter analysere renheden vha. TLC.

Hypotese:

Vi forventer at aspirin og salicylsyre vil reagere og danne acetylsalicylsyre(aspirin) ved tilsætning af katalysatoren svovlsyre ved temperaturen 60?C. Efterfølgende forventer vi at stoffet vil blive renset ved omkrystallisering. Til sidst forventer vi, at det omkrystalliseret stoffet vil være renere ved TLC-analysen end den ikke-omkrystalliseret.

Teori:

Aspirin, acetylsalisylsyre, er en ester og derved organisk. En ester kan dannes ved en kondensationsreaktion mellem en carboxylsyre og en alkohol, hvor der bliver dannet restproduktet vand. Der skal dog både tilføres varme og en stærk syre, som fx svovlsyre, til at igangsætte reaktionen. Problemet er bare at helt almindelige carboxylsyrer ikke er særlig reaktionsvenlige. Det er dog ikke tilfældet med vores reaktion, da vi anvender eddikesyreanhydriden, der er mere effektivt. Her er det eddikesyre, der er restproduktet. En ester kan kendetegnes ved et dobbeltbundet O til et C, der samtidig er forbundet med endnu et O og en radikale:

H2SO4

Esteren i vores forsøg, acetylsalicylsyre, kan fremstilles ved en reaktion mellem salicylsyre og eddikesyreanhydrid:

Foroven ses:

Salicylsyre(C7H6O3) eddikesyreanhydrid(C4H6O3) acetylsalicylsyre(C9H8O4) eddikesyre(C2H4O2)