Spektroskopisk analyse af ukendt stof X

X koges med syre under tilbagesvaling i 30 minutter, hvorved der sker en hydrolyse, og X omdannes til stofferne Y og Z.

X + H2O Y + Z

Efter endt reaktion oprenses produkterne, og Y og Z isoleres.

Y er en halogenholdig carboxylsyre. Med henblik på at opklare strukturen for Y optages både et massespektrum og et 1H NMR-spektrum for stoffet. Spektrene er vist nedenfor.

a) Bestem ud fra massespektret den molare masse for Y:

Den molare masse for Y er 152g/mol med 79Br.

Den molare masse for Y er 154g/mol med 81Br.

Derfor:Y = 153g/mol

Forklar, hvilket halogenatom molekylet indeholder:

Molekylet indeholder Br. Det kan ses på massespektret for stof Y, da de to toppe ved henholdsvis 152 og 154 er næsten lige store.

b) Angiv strukturformel og navn for Y.

Argumenter bl.a. ud fra 1H NMR-spektret, idet du inddrager integralkurve, kemiske skift og koblingsmønstre:

ppm

Aflæst integrale

Normaliseret integrale

Koblings-mønster

Naboer

Tilordning

1,85

3

3H

dublet

1 naboer

CH3 – R

4,40

1

1H

multi

3 naboer

Br – CH – R

10,75

1

1H

singlet

0 nabo

COOH – R

Kommentar til tilordning:

COOH = 45g/mol

CH3 = 15g/mol

BrCH = 93g/mol

153 = 93 + 15 + 45