Substitutionsreaktioner: fotokemisk og nukleofil substitution

Undersøg den fotokemiske substitutionsreaktion mellem heptan og brom, og lav en kvantitativ analyse af reaktionsforholdene

2)

Undersøg den nukleofile substitutionsreaktion mellem det dannede bromheptan og hydroxid, og ve en kvalitativ analyse påvis reaktionsprodukterne

Teori omkring forsøget:

Den fotokemiske substitution

I en blanding af brom, , og heptan, , kan der ske en substitutionsreaktion. Reaktionen kan igangsættes ved en kraftig belysning, hvorved -molekyler spaltes til reaktive Br-atomer (frie

radikaler). Herved startes en kædereaktion, hvor Br-atomer substituerer H-atomer i heptan.

Radikaldannelse:

Kædereaktion:

Addition af og giver da bruttoreaktionen:

Substitutionen kaldes en fotokemisk substitution. HBr er et polært molekyle og derfor letopløselig i vand, men uopløselig i det upolære heptan. Derfor kan HBr, der er en stærk syre, ekstraheres (udtrækkes) fra heptanfasen til en vandfase, og den dannede mængde af syren kan bestemmes ved

titrering med den stærke base NaOH.

Derved kan det eksperimentelle stofmængdeforhold n():n(HBr) undersøges

På grund af den relativt lille mængde vil der kun ske substitution i en lille del af heptanmolekylerne, og det betyder, at stofmængden af i reaktionsblandingen er lille i forhold til stofmængden af . Sandsynligheden for at der sker yderligere substitution efter reaktionsskemaet:

(II)

Er altså ikke særlig stor.

Det antages derfor, at der kun dannes monobromheptaner efter reaktionsskema (I)