Oxidation af alkoholer

Formål: At undersøge om alkoholen er primær, sekundær eller tertiær.

Teori: Primære og sekundære alkoholer kan oxideres til henholdsvis aldehyder og ketoner, hvorimod tertiære alkoholer ikke kan oxideres under de givne forsøgsbetingelser.

Derefter udnytter man, at aldehyder og ketoner giver bundfald med en opløsning af 2,4-dinitrophenylhydrazin, mens kun aldehyder kan oxideres af tollens reagens. Tollens reagens er en basisk opløsning, der indeholder sølvioner komplekst bundet til ammoniak.

Kemikalierne: Beckmanns blanding. 2,4-dinitrophenylhydrazinopløsning.

0,1 M AgNO3 . 2 M NaOH. 2 M NH3. Diverse alkoholer.

Apparatur: Følgende figur viser opstillingen til oxidation af alkoholer.

Forsøg:

Oxidation

Oxidationen gennemføres i viste forsøgsopstilling. Apparaturet skal skylles grundigt med vand inden hvert forsøg.

Til oxidationen bruges beckmanns blanding, som er en svovlsur opløsning af kaliumdichromat. Hæld 20 ml beckmanns blanding og 2 ml af alkoholen af den udleverede alkohol op i det store reagensglas, som spændes op i et stativ. Tilsæt pimpsten og sæt prop i med bøjet glasrør. Monter resten af opstillingen som vist i figuren. I bægerglasset skal der være kold vand.

Reagensglasset opvarmes i starten meget forsigtigt. I de første par minutter må der ikke destilleres væske over. Derefter opvarmes kraftigere, så der destilleres et par ml over, hvorefter opvarmningen afbrydes.

Destillatet er en blanding af vand, ureageret alkohol og eventuelt dannet aldehyd eller keton.