Ester syntese og ligevægtsforskydning

FormålFormålet med forsøget er at lave en ester og se hvordan indvirkninger på ligevægten påvirker dannelsen af estere mod højre.

Teori

Synteser af ester:

Alkoholer:

R-OH

R= C-kæde

CH3-OHMetan-ol

CH3-CH2-OHetan-ol

CH3-CH2-CH2-OHpropan-1-ol primær

CH3-CH(OH)-CH3Propan-2-ol sekundær

CH3-CH2-CH2-CH2-OHbutan-1-ol primær

CH3-CH2-CH(OH)-CH3butan-2-ol sekundær

CH3-(CH3)C(OH)-CH32-metyl-propan-2-ol tertiær

Ende stillede OH-gruppeprimær

“inde I C-kæden”sekundær

”Sidder i knudepunkt”tertiær

Carboxylsyrer:

Organisk syre – svag syre

Vi spiser dem fx i frugt.

(syrerest)H|Cl

R-COO|H (syrerest)TRIVIALSNAVNE

METANSYREMYRESYRE ETANSYREEDDIKESYRE

PROPANSYREPROPIONSYRE

BUTANSYRESMØRSYRE

PENTANSYRE

REAKTION MED VAND

R-COOH+H2O ? R-COO- + H3O+

Jo længere c-kæde jo svagere Carboxylsyre

Esteren:

Alkohol + carboxylsyre =meget velduftende frugt estere

Carboxylsyre + alkohol ester

= kondensation

hydrolyse

Skematisk:

+ HO – R2

Carboxylsyre + alkohol ? ester + vand

Eksempler:

H-COOH + HO-CH3 ? HCOOCH3 + H2O

metan-syre + methanol ? metyl-metan-oat + vand

metyl-metan-oat (alkohol-syre-oat)

CH3-COOH + HO-CH3 ? CH3-COO-CH3 +H2O

etansyre + methanol ? metyl-etan-oat + vand

HCOOH + HO-CH2-CH3 ? HCOO-CH2-CH3 + H2O

metansyre + etan-ol ? etyl-metan-oat + vand

Opskriv kondensations reaktion for dannelse af:

1) metyl-propan-oat = CH3-CH2-COOH + HO-CH3 ? CH3-CH2-COO-CH3 +H2O

2) etyl-etan-oat = CH3-COOH + HO-CH2-CH3 ? CH3-COO-CH2-CH3 +H2O

3) propyl-butan-oat = CH3-CH2-CH2-COOH + HO-CH2-CH2-CH3 ? CH3-CH2-CH2-COO-CH2-CH2-CH3 +H2O

Hvilke stoffer dannes ved hydrolyse:

a) butyl-etanoat

CH3-COO-CH2-CH2-CH2-CH3 + H2O ? CH3-COO-H + HO-CH2-CH2-CH2-CH3