Fremstilling af benzoesyre ud fra acetophenon

Formålet med forsøget er, at fremstille benzoesyre ud fra acetophenon

Apparatur:

Koniske kolber, 250 mL og 500 mL,

Pipette, 5 mL, med sugebold.

Måleglas, 250 mL.

Magnetomrører. Magnetpind. Parafilm. Skilletragt.

Stativ med ring til skilletragt. Vægt. Spatel.

Universalindikatorpapir. Tragt. Filtrerpapir. Bunsenbrænder. Trefod. Trådnet.

Bad med isvand.

Udstyr til sugefiltrering. Porcelænsskål. Smeltepunktsapparat. Smeltepunktsrør.

Kemikalier:

Acetophenon. Klorin. 4 M H2SO4. Na2SO3.

Teori:

Den simpleste aromatiske keton har formlen C6H5COCH3.

Stoffet kaldes acetophenon (usystematisk navn).

Øvelsens formål er at fremstille benzoesyre ud fra acetophenon.

Man starter med at blande acetophenon med en opløsning, der indeholder natriumhypo-chlorit (NaClO).

Derved sker der følgende reaktion:

Reaktionen kaldes en haloformreaktion. Det er en generel reaktion for ketoner, som indeholder en methylgruppe som nabo til carbonylgruppen. Den dannede trichlormethan (chloroform) er uopløselig i vand. Den skilles fra, hvorefter man står med en vandig opløsning, der bl.a. indeholder natriumioner og benzoat-ioner, dvs. en opløsning af natriumbenzoat. Der tilsættes syre til opløsningen, hvorved benzoationerne omdannes til benzoesyre, som er tungtopløselig i koldt vand og derfor fælder ud:

C6H5COO(aq) + H+(aq) C6H5COOH(s)

Benzoesyren frafiltreres og renses ved omkrystallisation.Vi skal som nævnt bruge en opløsning af natriumhypochlorit. opløsninger af dette stof fremstilles ved at tillede chlor til en NaOH-opløsning:

C12 + 2NaOH NaClO + NaCl + H2O